Первое поселение здесь возникло в XII веке. Жители строили свои дома между большими валунами максимально рационально используя все возможное пространство. Камни были повсюду, отсюда и выбор основного строительного материала, который применялся и для фундамента, и стен, и даже крыш. В результате, творение человеческих рук уникально переплелось с природными скальными образованиями. В Монсанто говорят: "Здесь до конца не понять, где заканчивается камень и начинается дом". Особенно поражает в этой деревне кажущееся абсолютно хаотичным расположение дорог и улиц. Они представляют собой запутанный клубок из спусков, подъемов, поворотов и замысловатых перекрестков под разными углами. Это легко объяснить - при строительстве дорог использовался имеющийся в наличие рельеф, ямы заполнялись камнем, местами удалялись мягкие породы. При этом городок выглядит очень ухоженно и чисто.
В 1165 году испанский король Афонсо Энрикес отвоевал эти земли у мавров и передал в владение рыцарям тамплиерам. Рядом с деревней был построен замок-крепость, в которой местные жители укрывались во время военных действий. За всю историю замка его ни разу не смогли захватить. Так продолжалось бы и дальше, но в замке произошел инцидент - нечаянно взорвался пороховой склад, по счастью в мирное время. Замок был частично разрушен, в будущем его не ремонтировали, и сейчас он предстает именно в том виде, что и в былые времена...
В Монсанто есть интересная легенда, которая связана с самым важным местным праздником.
Во время осады крепости, продолжающейся 7 лет, запасы продуктов закончились. Осталась последняя корова и мешок зерна. Жители понимали, что жить им осталось недолго. Но тут одной женщине пришла в голову на первый взгляд абсурдная идея, показать неприятелю, что у них еды просто завались. Они накормили корову зерном до отвала и сбросили со стены замка на головы противника. Обалдевший враг увидев прилетевшее парнокопытное и особенно его набитое брюхо, решил, что если после семи лет осады у них коровы лопаются от жира, то продолжать блокаду просто бессмысленно.
Противник понуро поплелся восвояси, жители Монсанто были спасены. Считается, что победные манипуляции с коровой состоялись 3 мая, и именно этот день признан днем спасения и традиционно празднуется как «День Святого Креста». Монсантовцы, торжественной процессией, одетые в праздничные национальные костюмы, шагают к руинам древнего замка, неся богато украшенный цветами горшок, символизирующий жертвенную корову. После непродолжительных ритуалов, корова, то есть горшок в современном исполнении, летит со стены замка на землю. А счастливые жители продолжают... наслаждаться былой победой.
А посредине городка на часовой башне красуется серебряный петух, это признание в 1938 году Монсанто, победителем во всепортугальском национальном конкурсе на звание "самого-самого" португальского населенного пункта.